Les tensions vont rapidement surgir avec Naruto et Sakura déjà réticents à l'idée de voir quelqu'un remplacer Sasuke. On découvre rapidement que Sai n'éprouve aucune émotion, conséquence apparemment de son entraînement dans la division Ne. Le credo selon lequel un ninja doit maîtriser ses émotions est ainsi poussé à l'extrême chez lui. Ainsi son sourire quasi-permanent n'est-il que pure façade. Son indifférence vis-à-vis des autres est totale, son unique objectif étant d'accomplir la mission qui lui a été confiée : non pas celle confiée à l'équipe Kakashi, mais en réalité celle que lui a ordonné Danzou, à savoir tuer Sasuke en feignant une alliance avec Orochimaru pour pouvoir l'approcher.
Mais comme la plupart des gens, au contact de Naruto, Sai va évoluer et, à l'image de Gaara, comprendre la valeur de l'amitié, notamment grâce au souvenir de son frère disparu. Il renonce alors à accomplir sa mission et une fois de retour à Konoha demande à rester dans l'équipe Kakashi, au prix d'un apprentissage parfois douloureux (au sens propre) des relations sociales, notamment avec les filles ninja. Il pourra dès lors se révéler un allié précieux. Même si l'on n'a que peu au vu de ses aptitudes au combat jusqu'ici sa maîtrise du ninjutsu pourrait s'avérer très utile.
